1999年にTVシリーズ『ゲット・リアル』でデビューを飾り、ティーン・チョイス・アワードやヤング・アーティスト・アワードにノミネート。早くからその女優としての素質に期待が持たれていたアン・ハサウェイは、その後、着実に映画女優としてのキャリアを積んでいき、ハリウッドを代表するオスカー女優となった。
思えば、彼女はその時その時で自分の身の丈に合った作品選びを行ってきた印象がある。
一歩、また一歩とスター街道を歩んできたのだ。
ここでは、オスカー女優アン・ハサウェイの女優人生においてターニングポイントとなった作品たちを振り返ってみよう。

ディズニー映画のプリンセスとしてブレイク！『プリティ・プリンセス』（2001）

アンにとっての映画デビュー作がディズニー映画だったということを憶えているファンは、いまとなっては少なくなってしまったかもしれない。
しかしながら、弱冠19歳にしてディズニー映画に主演、しかもプリンセス役を演じたそのカリスマ性は目を見張るものがあった。

『プリティ・プリンセス』（2001）

https://www.imdb.com/title/tt0247638/mediaviewer/rm171847168?context=default&ref_=tt_pv_md_3

2001年公開の『プリティ・プリンセス』は、普通の高校生ミアがある日突然、自身がジェノヴィア王国の王女であることを告げられ、それまでの人生とはガラリと変わってしまう姿を描く。
初めてスクリーンに姿を現したミアことアン・ハサウェイは、ボサボサ眉毛に、モジャモジャ頭、メガネをかけた目立たない女の子だった。
一見すると全く持って王女らしくない風貌であるが、物語が進むにつれて、ディズニー・プリンセス然とした容姿へと変貌を遂げていく。
もともとアンは美人女優として有名になったわけではない。どちらかと言えば、三枚目的な魅力を醸し出すことで人気を得たのだ。
当時のアンは、どこかキュートなドジっ子で、恋愛に関しては超奥手、プリンセス修行も苦手などこにでもいる普通の女の子だった。

『プリティ・プリンセス』（2001）

https://www.imdb.com/title/tt0247638/mediaviewer/rm3014920960?ref_=ttmi_mi_all_sf_145

ミアの祖母でジェノヴィアの女王を演じるジュリー・アンドリュースとの掛け合いもまた見事で、新人女優でありながら大御所女優との共演も難なくこなして見せた。
本作は、全米で1億ドルを超える大ヒットを記録し、ハリウッドにすい星のごとく現れた若手女優として引く手数多の存在となった。